Com exceção de um curto intervalo, que vai de 1835 a 1838, no período regencial, São Paulo só passou a ser comandada por prefeitos no apagar das luzes do século 19. Até então, a cidade era administrada por vereadores ou presidentes de província.
Em 1898, foi aprovada uma lei municipal que reinstituiu os cargos de prefeito e vice-prefeito. Não eram ainda eleitos pelo voto popular, a escolha desses representantes cabia ao Legislativo municipal.
Definida a nova função, o nome de Antônio da Silva Prado se impôs, graças à prolífica carreira política e à trajetória de homem de negócios. Durante o Império, ele havia sido vereador, deputado geral (o equivalente a deputado federal), senador e ministro de duas pastas, Agricultura e Negócios Estrangeiros. Dom Pedro 2º o designou membro do Conselho do Império –seus obituários o tratam como "conselheiro".
Prado também se destacou no setor privado. Além do negócio do café –comandava fazendas e uma exportadora–, foi um dos fundadores da Companhia Paulista de Estrada de Ferro, do Banco do Comércio e Indústria de São Paulo e da Vidraria Santa Maria, entre outras atividades.
Na cidade de apenas 240 mil habitantes, ninguém representava tão bem a aristocracia quanto ele, neto do Barão de Iguape.
Em janeiro de 1899, o paulistano de 58 anos tomou posse, tornando-se o primeiro prefeito de São Paulo no período republicano. Ao exercer quatro mandatos consecutivos (três vezes escolhido pelos vereadores e uma pelo voto popular), somou mais de 11 anos no poder, o que o coloca entre os nomes que mais tempo estiveram à frente da cidade.
Ao chamar o jovem Victor Silva Freire para a função de engenheiro-chefe da prefeitura, Prado "procurava dar, pela primeira vez, um caráter técnico ao planejamento da cidade", escreveu o jornalista Roberto Pompeu de Toledo no livro "A Capital da Vertigem - uma História de São Paulo de 1900 a 1954".
A gestão priorizou o que hoje chamamos de centro histórico da cidade, na época um emaranhado de ruas estreitas com escritórios, hotéis, restaurantes, cafés e redações de jornais. Alargou ruas como Quinze de Novembro, a mais movimentada de São Paulo, e Álvares Penteado.
Ficava nessa área central o largo do Rosário, com a Igreja de Nossa Senhora do Rosário dos Homens Pretos. Em 1903, contra a vontade das pessoas negras que formavam uma irmandade, o prefeito desapropriou o templo, demolido no ano seguinte. Buscou compensá-las com um terreno próximo, no largo do Paissandu, onde uma nova igreja foi erguida.
O largo do Rosário deu então lugar a um espaço com o nome do prefeito, a praça Antônio Prado, hoje conhecida pelos edifícios famosos do entorno, como o Martinelli e o Banespa (Farol Santander). Mais de um século depois, uma escultura que representa Zumbi dos Palmares foi instalada na praça em memória da irmandade.
Fora daquele miolo, ficou evidente sua "obsessão" pela arborização, como lembra Pompeu de Toledo. Promoveu grandes mudanças na praça da República e no Jardim da Luz, e contratou um paisagista belga para criar os jardins diante do Museu do Ipiranga.
Entre os feitos da administração de Prado, o mais lembrado é provavelmente o Theatro Municipal, cuja construção recebeu forte apoio dos vereadores e se estendeu de 1903 a 1911. Projetada por dois italianos, Domiziano Rossi e Cláudio Rossi (não eram parentes), a obra foi conduzida pelo escritório de engenharia de Ramos de Azevedo.
Em geral, historiadores apontam um saldo mais positivo à era Prado em São Paulo. "O conselheiro procurou dar à sua administração o alcance demiúrgico da obra de um herói civilizador", escreveu Nicolau Sevcenko (1952-2014) no livro "Orfeu Extático na Metrópole".
Houve, porém, passagens nebulosas. A São Paulo Railway, Light and Power, empresa bancada por empresários canadenses, inaugurou a primeira linha de bondes elétricos em 1900, segundo ano da gestão de Prado. Ligava o largo de São Bento ao trecho final da alameda Barão de Limeira, onde ficava a Chácara do Carvalho, residência do prefeito.
A terceira linha terminava junto à casa de Veridiana Valéria da Silva Prado, na Vila Buarque. Mulher de grande influência na sociedade paulistana, dona Veridiana era mãe de Antônio da Silva Prado.
Não se tem registro de comprovação de irregularidades nesses primórdios do transporte público na gestão Prado, que, aliás, tomou algumas medidas que contrariavam os planos da Light. Mas é fato que os canadenses não escondiam o desejo de fazer agrados ao prefeito.
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